Ο Κόνερι ανέδειξε ένα στυλ που συνδύαζε την ανδρική φινέτσα με μια "άγρια" αρρενωπότητα, καθιστώντας τον πρότυπο για εκατομμύρια άνδρες. Ουσιαστικά, έθεσε τα θεμέλια για το στυλ του πράκτορα 007, ενώ οι κομψές και καλοραμμένες εμφανίσεις του όπως στο Dr. No και το Goldfinger, έγιναν το πρότυπο για το πώς πρέπει να ντύνεται ένας σοφιστικέ άνδρας. Συνεργάστηκε με τον Anthony Sinclair, διάσημο ράφτη της Saville Row και δημιουργό του «Conduit Cut», δηλαδή κοστούμια με άνετους ώμους από μαλακά υφάσματα, ώστε να προσφέρουν άνετη κίνηση, σε αντίθεση με τα βαριά, τετραγωνισμένα κοστούμια εκείνης της εποχής. Στην ουσία, δημιούργησε μια νέα, απλή κομψότητα, με αθλητική σιλουέτα σε σχήμα κλεψύδρας και ελαφρώς τονισμένη μέση. Ένα στυλ που αναδείκνυε την δυναμική σωματοδομή του διάσημου πρωταγωνιστή, το οποίο παραμένει σχεδόν ίδιο στη μόδα μέχρι σήμερα, με σακάκια μονόπετα με δύο κουμπιά, ελαφρώς στενά στο στήθος, με (τότε) πλαϊνά σκισίματα (side vents) για ευκολία, και συχνά μια επιπλέον μικρή "τσέπη εισιτηρίου" (ticket pocket) πάνω από την δεξιά τσέπη.
Αβίαστη κομψότητα και σαφής ενδυματολογική υπεροχή από όλους τους Bond
Ο γοητευτικός πρωταγωνιστής είχε την ικανότητα να δείχνει αβίαστα κομψός , συνδυάζοντας την αυθεντική του, σκληροτράχηλη γοητεία με την πολυτέλεια, είτε φορούσε κοστούμι κατά παραγγελία, είτε casual ρούχα όπως πλεκτά, polo μπλούζες και Harrington jackets. Καθώς όμως «τα ρούχα δεν κάνουν τον παπά», το στυλ Κόνερι ήταν παράλληλα, αποτέλεσμα της απίστευτης αυτοπεποίθησης και της αύρας που εξέπεμπε, αλλά και κίνηση του στο χώρο, η ηρεμία και η γοητεία του που έκαναν τα ρούχα να δείχνουν ακόμα καλύτερα. Προφανώς το σύνολο της προσωπικότητας του ήταν εκείνο που κατάφερε να μετατρέψει τον κινηματογραφικό του χαρακτήρα σε ένα στυλιστικό πρότυπο που ξεπέρασε τις δεκαετίες, αποδεικνύοντας ότι το αληθινό στυλ συνδυάζει απαραίτητα την ποιότητα με την προσωπικότητα. Υπάρχουν μάλιστα πολλές διαμάχες μεταξύ των θαυμαστών του franchise για το ποιος είναι ο αγαπημένος τους 007, ωστόσο, ακόμα κι αν κάποιος λατρεύει το ανασηκωμένο φρύδι του Ρότζερ Μουρ οδηγώντας τη λευκή Lotus Esprit ή λιποθυμά όταν ο Ντάνιελ Κρεγκ κάνει παρκούρ στο Casino Royale, όλοι συμφωνούν σε ένα πράγμα, ότι το σμόκιν του υπερκατασκόπου ανήκει δικαιωματικά στον Κόνερι, καθώς οι άλλοι πέντε ηθοποιοί το έχουν απλώς «δανειστεί» στις επόμενες ταινίες.
Η καθημερινότητα δεν είχε ενδυματολογικές διαφορές από τον ρόλο του
Το ενδυματολογικό στυλ του Σον Κόνερι, τόσο στην οθόνη ως Τζέιμς Μποντ όσο και στην καθημερινότητά του, αποτέλεσε το πρότυπο του effortlessly chic. Χαρακτηρίστηκε από έναν συνδυασμό σκωτσέζικης στιβαρότητας, άνεσης και κλασικής ραπτικής (tailoring), αποφεύγοντας τις περιττές τάσεις της μόδας και τα «φωναχτά» αξεσουάρ, όπως και γενικότερα στην προσωπική του ζωή, απέφευγε οποιαδήποτε υπερβολή σε όλους τους τομείς της κοινωνικής του συμπεριφοράς. Ακόμα και στις casual εμφανίσεις του, έδινε έμφαση στην τέλεια εφαρμογή (fit), καθώς δεν φορούσε φαρδιά, αλλά ρούχα που αγκάλιαζαν το σώμα, τονίζοντας τη σωματική του διάπλαση. Τα εφαρμοστά πλεκτά, όπως πουλόβερ με V, ζιβάγκο (turtlenecks) και ποιοτικές πλεκτές μπλούζες polo, αποτελούσαν βασικό κομμάτι της γκαρνταρόμπας του, προσφέροντας ζεστασιά, άνεση και κομψότητα.Προτιμούσε κλασικά, ψηλόμεσα και άνετα παντελόνια σε ουδέτερους τόνους (μπεζ, γκρι, ναυτικό μπλε), συχνά με πιέτες και side-adjusters (ρυθμιστές στη μέση αντί για ζώνη), που χάριζαν μια πιο σοφιστικέ εμφάνιση. Τους θερμότερους μήνες, φορούσε camp-collar κοντομάνικα πουκάμισα, λινά παντελόνια και polo μπλούζες. Τα υφάσματα που επέλεγε ήταν από κασμίρι, βαμβάκι και καλής ποιότητας μαλλί, ενώ έδινε έμφαση και στα κλασικά υποδήματα όπως loafers και Derby.
Ένα στυλ που παραμένει επίκαιρα κλασσικό μέχρι σήμερα
Γεγονός είναι, ότι όταν εμφανίστηκε για πρώτη φορά ως Τζέιμς Μποντ στην ταινία του 1962 Dr No, άλλαξε για πάντα τον τρόπο που ο κόσμος αντιλαμβανόταν μέχρι τότε την ανδρική μόδα.Ο Κόνερι κατάλαβε από πολύ νωρίς τη δύναμη του διακριτικού στυλ και αντί να βασίζεται σε φανταχτερά αξεσουάρ ή έντονα μοτίβα, άφησε την τέλεια εφαρμογή και τις καθαρές γραμμές των tailored κοστουμιών του να μιλήσουν κινηματογραφικά αλλά και στην καθημερινότητα του. Απέδειξε ότι τα ρούχα που εφαρμόζουν τέλεια έχουν τη δύναμη να αναβαθμίσουν κάθε εμφάνιση, κάνοντας ακόμη και το πιο απλό ντύσιμο να αποπνέει κομψότητα. Έδωσε στις επόμενες γενιές να καταλάβουν ότι δεν υπάρχει τίποτα καλύτερο από το να διαθέτουν στην ντουλάπα τους διαχρονικά κομμάτια και ακόμα καλύτερα, να είναι κατασκευασμένα κατά παραγγελία, ώστε η εφαρμογή τους, να ακολουθεί απόλυτα το σώμα μας. Με το στυλ του, έκανε επίσης ξεκάθαρο, ότι κομψότητα δεν σημαίνει ενδύματα που ξεχωρίζουν «φωναχτά», αλλά εκείνα που αναβαθμίζουν την εμφάνιση μας, και μας «αγκαλιάζουν» με σωστό τρόπο και σε τέτοιο βαθμό, ώστε ξεχωρίζουν χωρίς όμως να τραβούν με περιττά στοιχεία την προσοχή.